| Acido idnocarpico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 11-ciclopent-2-en-1-yl-undecanoico | |
| Abbreviazioni | |
| 16:1cy | |
| Nomi alternativi | |
| acido 2-ciclopentene-1-undecanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H28O2 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 110680 |
| SMILES |
C1CC(C=C1)CCCCCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido idnocarpico è un acido grasso composto da 16 atomi di carbonio di cui 5 formano un anello ciclopentenico nel terminale opposto al gruppo carbossilico.
Fu isolato per la prima volta da Frederick B. Power e Marmaduke Barrowcliff nel 1905 nei glucidi dell'olio di semi della specie Hydnocarpus anthelmintica e Hydnocarpus wightiana, dal cui genere deriva il nome comune dell'acido.
L'acido si trova, anche in concentrazioni rilevanti, negli oli di semi di varie specie della famiglia delle Achariaceae e Salicaceae: Carpotroche brasiliensis (≈ 46%), Caloncoba echinata ( 10-30%), Hydnocarpus anthelmintica (≈ 60%), Hydnocarpus wightiana (≈ 50%), Hydnocarpus hainanensis (≈55%), Hydnocarpus alpina (≈53%.).
L'acido idnocarpico eserciterebbe una spiccata azione antibatterica , in particolare verso i mycobacteria.
L'olio, ad alto tenore di acido idnocarpico, di specie del genere Hydnocarpus, chiamato olio di Chaulmoogra, è stato usato in passato per curare la lebbra.
L'acido idnocarpico come altri acidi grassi ciclopentenici verrebbe sintetizzato tramite elongazione dell'acido aleprolico, biosintetizzato dalla ciclopentenilglicina.
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