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Coprina

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Coprina

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Coprina
formula di struttura
Nome IUPAC
N-(1-hydroxycyclopropyl)-L-glutamine
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₈H₁₄N₂O₄
Massa molecolare (u)	202.208
Numero CAS	58919-61-2
PubChem	108079
SMILES	`C1CC1(NC(=O)CCC(C(=O)O)N)O`
Indicazioni di sicurezza

La coprina è una tossina presente nel Coprinus atramentarius e, in minima parte, in altre specie dello stesso genere.

Sindrome coprinica

Incubazione: 15-30 minuti dopo l'assunzione di alcool
Durata: il malessere dura 2 h in assenza di ulteriore consumo di alcool

1 kg di funghi = 160 mg di coprina
metabolita = 1-aminociclopropanolo
Sindrome tipo antabuse/disulfiram
- blocco della trasformazione dell'acetaldeide (metabolita dell'etanolo) in acetato
- accumulo di acetaldeide nel sangue e nel fegato
- l'1-aminociclopropanolo inibisce irreversibilmente l'acetaldeide deidrogenasi, come il disulfiram

Sindrome d'intolleranza da alcool:

vasodilatazione periferica generalizzata, che nei casi gravi può degenerare in collasso
colpi di calore
arrossamento delle guance (eritrosi facciale)
polipnea
eretismo cardiovascolare con tachicardia
ipotensione arteriosa
stato d'angoscia
tremori alle estremità
sudorazione

Carlsson A, Henning M, Lindberg P, Martinson P, Trolin G, Waldeck B, Wickberg B. - On the disulfiram-like effect of coprine, the pharmacologically active principle of Coprinus atramentarius. Acta Pharmacol Toxicol (Copenh). 1978 Apr;42(4):292-7.
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