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Melatonina
Melatonina | |
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Nome IUPAC | |
N-[2-(5-metossi-1H-indol-3-il)etil]etanammide | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C13H16N2O2 |
Massa molecolare (u) | 232,278 |
Numero CAS | 73314 e 8041449 numero CAS non valido |
Numero EINECS | 200-797-7 |
Codice ATC | N05CH01 |
PubChem | 896 |
DrugBank | DB01065 |
SMILES |
CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)OC |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 30 – 50% |
Metabolismo | epatico via CYP1A2 mediato dal 6-idrossilatione |
Emivita | 35 - 50 minuti |
Escrezione | urine |
Indicazioni di sicurezza | |
La melatonina (chimicamente N-acetil-5-metossitriptammina) è un ormone prodotto dalla ghiandola pineale (o epifisi), ghiandola posta alla base del cervello. Agisce sull'ipotalamo e ha la funzione di regolare il ciclo sonno-veglia. Oltre che negli esseri umani, essa è prodotta anche da altre specie di animali, piante (fitomelatonina) e microorganismi.
Indice
Storia
La melatonina è coinvolta nel meccanismo con il quale alcuni anfibi e rettili cambiano il colore della propria pelle e pertanto fu scoperta in relazione a questo suo ruolo biologico. Già nel 1917, McCord e Allen avevano notato (J. exp. zool., 1917) che l'estratto delle ghiandole pineali delle mucche schiariva la pelle delle rane. La sostanza fu isolata nel 1958 dall'urina di topo, dal professore di dermatologia Aaron B. Lerner, insieme a suoi colleghi della Università Yale, in ricerche mosse dall'aspettativa che la sostanza presente nella ghiandola pineale potesse essere utile nel trattamento di affezioni della pelle. Gli stessi ricercatori coniarono il nome melatonina.
Verso la metà degli anni settanta, Lynch et al. dimostrarono che la produzione di melatonina da parte della ghiandola pineale umana segue un ritmo circadiano. La scoperta delle proprietà antiossidanti della melatonina è del 1993. Il primo brevetto per il suo impiego a basse dosi nel trattamento dell'insonnia fu accordato a Richard Wurtman del MIT nel 1995. Nello stesso periodo la melatonina apparve spesso sulla stampa, anche e soprattutto in quella a diffusione non settoriale, come possibile trattamento per varie malattie.
Ruolo ormonale: regolatore sonno-veglia
La melatonina viene sintetizzata in assenza di luce dalla ghiandola pineale; poco dopo la comparsa dell'oscurità, le sue concentrazioni nel sangue aumentano rapidamente e raggiungono il massimo tra le 2 e le 4 di notte per poi ridursi gradualmente all'approssimarsi del mattino. L'esposizione alla luce, soprattutto blu di lunghezza d'onda tra 460 e 480 nm, inibisce la produzione della melatonina in misura dose-dipendente.
Farmacologia
Usi clinici
Insonnia
Nell'Unione europea viene utilizzata nel trattamento dell'insonnia in bambini e adolescenti di età compresa tra i 2-18 anni con disturbo dello spettro autistico o nella sindrome di Smith-Magenis e anche nel trattamento a breve termine dell'insonnia al di sopra dei 55 anni d'età, anche se recenti studi suggeriscono un effetto benefico anche in età pediatrica. Uno studio afferma che l'utilizzo di melatonina facilita il termine delle terapie con le benzodiazepine.
Cambiamento di fuso orario
La melatonina è notevolmente efficace nel prevenire o ridurre i possibili disturbi derivanti dal cambiamento di fuso orario, e l'uso occasionale a breve termine sembra essere sicuro. Un utilizzo scorretto invece può ritardare l'adattamento.
Effetti collaterali
Gli effetti collaterali della melatonina non sono nulli, sebbene sia diffusa la convinzione contraria: negli anni, vari culturisti professionisti e svariate riviste d'informazione sportiva hanno affermato la possibilità, con il sostegno di alcuni studi scientifici, che dosi giornaliere fra 0,5 mg e 3 mg, assunte 30-60 minuti prima dell'allenamento, aumentino i livelli di ormone della crescita, senza dare effetti collaterali, che di solito vengono riconosciuti in irritabilità e sonnolenza.
La melatonina diminuisce il rilascio di GnRH: per questo motivo diminuisce la sintesi di testosterone e quindi la libido. Più precisamente, inibisce la secrezione dell'ormone luteinizzante, che stimola nel maschio l'attività endocrina delle cellule interstiziali del testicolo con produzione di testosterone e di sperma, e nella femmina l'ovulazione e la conversione del follicolo ovarico in corpo luteo.
Assunta per periodi prolungati, la melatonina può avere un effetto depressivo nei soggetti predisposti; inoltre, può inibire l'ovulazione proprio a causa della soppressione del rilascio di GnRH che essa causa.
Uno studio del 2017 ha evidenziato una correlazione tra l'assunzione di melatonina e l'aumentata aggressività, testata su 63 soggetti di sesso maschile evidenziando il livello di punizione inflitta a un avversario in un videogame con e senza l'assunzione di melatonina.
Utilizzi non raccomandati
Con una circolare del Ministero della Salute, avente oggetto "Rivalutazione degli apporti ammessi di melatonina negli integratori alimentari", è stato ridotto l'apporto massimo giornaliero consentito per la melatonina negli integratori alimentari, portandolo da 5 a 1 mg. La motivazione è duplice: coesistenza di farmaci, sul mercato europeo, con tenore medio di 2 mg giornalieri di melatonina, nonché possibilità di rivendicare benefici effetti fisiologici al dosaggio di 1 mg di melatonina, come riportato nel Regolamento 432/2012 (cosiddetto Regolamento Claims).
Voci correlate
Altri progetti
Altri progetti
- Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su melatonina
Collegamenti esterni
- melatonina, su Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
- (EN) Melatonina, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
- Irma D'Aria, Melatonina, aiuta a dormire ma attenzione alle dosi, su repubblica.it, la Repubblica, 22 febbraio 2017. URL consultato il 22 febbraio 2019 (archiviato il 15 gennaio 2018).
Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 5544 · LCCN (EN) sh85083394 · GND (DE) 4038525-5 · BNF (FR) cb120121530 (data) · J9U (EN, HE) 987007563013405171 · NDL (EN, JA) 00953147 |
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