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Vinblastina
Vinblastina | |
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Nomi alternativi | |
vincaleucoblastina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C46H58N4O9 |
Massa molecolare (u) | 810,974 |
Numero CAS | 865-21-4 |
Numero EINECS | 212-734-0 |
Codice ATC | L01CA01 |
PubChem | 241903 |
DrugBank | DB00570 |
SMILES |
O=C(OC)[C@]4(c2c(c1ccccc1n2)CCN3C[C@](O)(CC)C[C@@H](C3)C4)c5c(OC)cc6c(c5)[C@@]89[C@@H](N6C)[C@@](O)(C(=O)OC)[C@H](OC(=O)C)[C@@]7(/C=C\CN([C@@H]78)CC9)CC |
Dati farmacologici | |
Modalità di somministrazione |
via endovenosa |
Dati farmacocinetici | |
Metabolismo | epatico (mediato dalla taurochenodeossicolato 6alfa-idrossilasi) |
Emivita | 24,8 ore |
Escrezione | Biliare e renale |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 302 - 315 - 318 - 335 |
Consigli P | 261 - 280 - 305+351+338 |
La vinblastina è, come la vincristina, un alcaloide indolico (deriva cioè da un precursore iridoidale e dalla triptamina). Essa è contenuta nelle foglie della vinca rosea (Catharanthus roseus) e utilizzata nella cura dei tumori, incluso il linfoma di Hodgkin, il tumore ai polmoni, quello della mammella e dei testicoli. Tale molecola è stata scoperta da Robert Noble e Charles Thomas Beer mentre esaminavano appunto la pervinca del Madagascar; si è subito rivelata una molecola efficace poiché, miscelata nel tè, aveva come effetto quello di diminuire sensibilmente i globuli bianchi nel sangue.
Facente parte degli alcaloidi della vinca, questa molecola appartiene alla classe degli antiblastici antimicrotubulari, il loro meccanismo di azione si espleta a livello della mitosi cellulare, dove impedisce l'aggregazione dei microtubuli durante la formazione del fuso mitotico, impedendo così alla cellula tumorale di completare la divisione.
Bibliografia
- (EN) D. Starling, Two ultrastructurally distinct tubulin paracrystals induced in sea-urchin eggs by vinblastine sulphate, in J Cell Sci, vol. 20, n. 1, 1976, pp. 79–89, PMID 942954.
- (EN) Yang H, Ganguly A, Cabral F, Inhibition of cell migration and cell division correlate with distinct effects of microtubule inhibiting drugs, in J. Biol. Chem., vol. 285, n. 42, 9 agosto 2010, pp. 32242–50, DOI:10.1074/jbc.M110.160820, PMC 2952225, PMID 20696757.
Voci correlate
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Collegamenti esterni
- (EN) Vinblastina, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.