Caffeina

Caffeina
Nome IUPAC
1,3,7-trimetilpurin-2,6-dione Altri nomi: 1,3,7-trimetil-1H-purin-2,6(3H,7H)-dione 3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purin-2,6-dione
Nomi alternativi
teina, guaranina, 7-metilteobromina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H10N4O2
Massa molecolare (u)	194,20 g/mol
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	58-08-2
Numero EINECS	200-362-1
PubChem	2519
DrugBank	DB00201
SMILES	CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,23 (20 °C)
Solubilità in acqua	(20 °C) poco solubile
Temperatura di fusione	236,5 °C (509,6 K)
Indicazioni di sicurezza
Temperatura di autoignizione	600 °C (873 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302
Consigli P	---

La 1,3,7-trimetilxantina, nome IUPAC 1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione, meglio nota come caffeina o teina, è un alcaloide naturale presente nelle piante di caffè, cacao, tè, cola, guaranà e mate e nelle bevande da esse ottenute. Viene a volte citata con i suoi sinonimi guaranina e mateina, chimicamente identificabili nella stessa molecola.

La caffeina fu isolata dai chicchi di caffè nel 1819 dal chimico tedesco Friedlieb Ferdinand Runge che la chiamò "Kaffein" - da cui derivò 'caffeina' in italiano - ed è presente in foglie, semi e frutti di queste e diverse piante, come il guaraná, il tè, la cola o il yerba mate, dove agisce come insetticida naturale, paralizzante (tetanizzante) o con effetto comunque tossico per insetti e altri artropodi che le mangiano.
Nell'uso umano viene più comunemente consumata come infuso da semi e foglie di caffè e tè, così come anche in molti alimenti e bevande contenenti prodotti a base di noce di cola. La caffeina è anche componente di complessi chimici poco solubili, che si trovano nel seme di guaranà e nelle foglie di yerba mate e tè.

La grande popolarità delle bevande contenenti caffeina (caffè e tè anzitutto) rende questa sostanza psicoattiva, dall'effetto stimolante, la sostanza psicoattiva più diffusa e la più consumata nel mondo, venendo utilizzata sia a scopo ricreativo sia medicalmente. La caffeina è legale in tutti i paesi, a differenza di altre sostanze psicoattive, e accettata o tollerata da pressoché tutte le principali religioni. Nel Nord America, il 90% degli adulti consuma caffeina giornalmente.
La caffeina ha una dose tossica e letale, facilmente superabile nell'uso della stessa come prodotto puro, chimico farmaceutico, dose invece raggiungibile solo con un forte abuso degli alimenti che la contengono naturalmente; LD₅₀ orale è nell'uomo dipendente dalla sensibilità, ma circa di 150 mg/kg. Non vanno dimenticati i potenziali effetti negativi per la salute risultanti comunque da un abuso degli stessi alimenti che provocano una forma di dipendenza conosciuta come caffeinismo.

L'estrazione per l'ottenimento della sostanza pura viene operata direttamente su chicchi di caffè per potere ottenere successivamente da questi una bevanda dalle caratteristiche organolettiche equivalenti, ma decaffeinata. Il solvente maggiormente utilizzato nell'industria è l'anidride carbonica supercritica (a circa 31 °C e 7,3 MPa). Dopo l'evaporazione del solvente la caffeina viene purificata e utilizzata nell'industria chimica, alimentare e farmaceutica.

Storia

Benché il tè venga consumato in Cina da migliaia di anni, il primo uso documentato di bevande contenenti caffeina per il loro effetto farmacologico risale al XV secolo; i Sufi dello Yemen, infatti, bevevano caffè per tenersi svegli durante le lunghe preghiere. Nel XVI secolo il caffè cominciò a essere venduto a Istanbul, Il Cairo e alla Mecca, mentre nel XVII secolo la bevanda cominciò a diffondersi e a essere venduta in Europa.

Contenuto negli alimenti

Spesso oggi la caffeina è utilizzata come ingrediente di base in vari prodotti energetici, come bevande o caramelle (ad esempio Red Bull, Planet Energy, White Bull, Shark, Foosh, Burn, Monster Energy, Scho-Ka-Kola, Coca-Cola).

• 1 tazzina di espresso: 80 mg
• 1 lattina di bevanda energetica (Red Bull o simili) (250 ml): 80 mg
• 1 tazza di tè: 60 mg (variabile a seconda del tè)
• 1 tazza di caffè solubile: 57 mg
• 1 lattina di Coca-Cola (330 ml): 45-75 mg

Naturalmente le quantità variano in base alla varietà specifica dell'alimento e alle modalità di consumo.

Somministrazione e assorbimento

La caffeina è uno stimolante del sistema nervoso centrale e viene utilizzata in ambito medico e ricreazionale in caso di sonnolenza o come principio attivo in pillole per l'emicrania (come l'Excedrin) insieme ad analgesici per il suo effetto vasocostrittore. È importante notare che la caffeina va utilizzata solo occasionalmente e la sua assunzione non può rimpiazzare il sonno. L'utilizzo prolungato di caffeina porta a tolleranza. Viene completamente assorbita nello stomaco e nel tratto iniziale dell'intestino nei primi 10 minuti dopo l'ingestione e raggiunge la massima concentrazione in sangue dopo i 45 minuti. Viene poi distribuita lungo tutto il corpo nei fluidi corporei.

Meccanismo d'azione

La molecola della caffeina è strutturalmente simile all'adenina (la base azotata dell'adenosina) e si lega ai recettori del nucleoside sulle membrane cellulari. Si ha quindi un'inibizione competitiva; la caffeina influisce cioè con un processo di regolazione dei nervi mediante scarica del potenziale post sinaptico.

Si ha come risultato un aumento dei livelli di adrenalina e noradrenalina. Attraverso queste la caffeina stimola quindi indirettamente il sistema nervoso simpatico e porta a un aumento del battito cardiaco e dell'afflusso di sangue ai muscoli, a una diminuzione dell'afflusso di sangue alla pelle e agli organi interni e al rilascio di glucosio del fegato. In secondo luogo poiché la caffeina è anche un inibitore della fosfodiesterasi che converte il cAMP (secondo messaggero per l'azione dell'adrenalina) nella sua forma aciclica AMP, prolunga l'effetto di queste sostanze e altre simili come l'anfetamina, la metanfetamina e il metilfenidato. Inoltre, queste azioni della caffeina facilitano la trasmissione di dopamina (neurotrasmettitore vincolato con la motivazione) e del glutammato (con la memoria).

Metabolismo

La caffeina viene eliminata con una cinetica del primo ordine: è metabolizzata nel fegato dal sistema enzimatico citocromo P450 ossidasi, dove viene convertita in tre dimetilxantine, che contribuiscono a potenziare l'effetto della caffeina:

• Paraxantina (84%): stimola la lipolisi e porta a una maggiore concentrazione di glicerolo e acidi grassi nel sangue disponibili ai muscoli. L'attività lipolitica è ridotta dal fatto che la caffeina è un forte stimolante del cortisolo, principale ormone lipogenetico; di contro, lo zucchero e l'insulina stimolano il testosterone, antagonista del cortisolo, ma favoriscono al contempo l'accumulo di adipe.
• Teobromina (12%): è un vasodilatatore che aumenta il flusso di ossigeno e di nutrienti al cervello e ai muscoli tra cui i bronchi. La teobromina è anche il principale alcaloide presente nel cacao. Avendo inoltre effetti cronotropi positivi porta a un abbassamento della pressione sanguigna. Significativo è il potere antitussivo della teobromina dovuto all'efficacia di miorilassante sulla muscolatura liscia di bronchi e bronchioli. Infine stimola la diuresi inducendo vasodilatazione nelle arteriole renali, fenomeno che comporta un'aumentata filtrazione glomerulare.
• Teofillina (4%): insieme all'adrenalina contribuisce all'azione cronotropa positiva (aumento della frequenza cardiaca) e inotropa positiva sul cuore. Altri effetti della teofillina sono aumento della pressione sanguigna, aumento del flusso sanguigno filtrato dai reni e stimolazione sul centro respiratorio del sistema nervoso centrale (a livello del midollo allungato). Insieme con la teobromina rilassa la muscolatura liscia nei bronchi (è usata in dosi molto più massicce nel trattamento dell'asma), e stimola la diuresi inducendo vasodilatazione nelle arteriole renali.

Tutti e tre i metaboliti subiscono ulteriori stadi metabolici prima di essere secreti con le urine (si vedano le rispettive voci).

Effetti collaterali

Il consumo di caffeina nel tardo pomeriggio o alla sera può influire sulla qualità del sonno.

Il consumo di grosse quantità di caffeina - generalmente più di 400 mg al giorno (l'equivalente di circa 5 tazze di caffè espresso) - porta alla condizione conosciuta come caffeinismo. Il caffeinismo generalmente combina la dipendenza da caffeina con un ampio spettro di spiacevoli effetti fisici e mentali come nervosismo, irritabilità, agitazione, insonnia, mal di testa e palpitazioni cardiache dopo l'uso di caffeina.

L'overdose di caffeina può causare una sovrastimolazione del sistema nervoso centrale, chiamata intossicazione da caffeina, comunemente conosciuta come "tremori da caffeina". I sintomi dell'intossicazione da caffeina sono comparabili ai sintomi da overdose di altri farmaci stimolanti: questi includono irrequietezza, agitazione, ansia, eccitazione, insonnia, vampate di calore al viso, aumento della minzione, disturbi gastrointestinali, contrazioni muscolari, un flusso sconnesso di pensiero e di parola, irritabilità, battito cardiaco irregolare o rapido, e agitazione psicomotoria. Nei casi di overdose massiccia possono verificarsi stato maniacale, depressione, mancanza di giudizio, disorientamento, disinibizione, illusioni, allucinazioni o psicosi, e può provocarsi rabdomiolisi.

L'overdose estrema si risolve in morte. La dose media letale (DL50) per via orale, è di 192 mg/kg di peso nei topi. La DL50 di caffeina nell'uomo dipende dalla sensibilità individuale, ma è stimata essere intorno ai 150–200 mg/kg di peso corporeo ovvero 80-100 tazzine per un adulto. Anche se il raggiungimento della dose letale di caffeina è eccezionalmente difficile con un normale caffè, sono state riportate morti per overdose di pillole di caffeina, con sintomi di overdose tanto gravi da richiedere l'ospedalizzazione con poca o fino a 2 grammi di caffeina. Nel caso di assunzione di farmaci contenenti fluvoxamina o levofloxacina, che bloccano l'enzima epatico responsabile del metabolismo della caffeina, si assiste a un aumento degli effetti a livello centrale e delle concentrazioni sanguigne di ben cinque volte. La morte tipicamente avviene per fibrillazione ventricolare, causata dall'effetto della caffeina sul sistema cardiovascolare.

Il trattamento dell'intossicazione massiccia da caffeina è generalmente sintomatico, ma se il paziente ha elevati livelli sierici possono essere necessari la dialisi peritoneale, l'emodialisi o l'emofiltraggio.

Uno dei pochi casi documentati di avvelenamento da caffeina è quello di una donna di 37 anni che ha provato a uccidersi ingerendo 27 g di caffeina (l'equivalente di circa 350 tazze di caffè espresso), andando incontro a ipotensione, convulsioni, aritmie e a diversi episodi di arresto cardiaco.

Un ragazzo inglese è morto dopo essersi avvelenato con 50 grammi di polvere di caffeina comprata su Internet.

In esperimenti di laboratorio nei quali viene somministrata caffeina a topi giovani, è stato riscontrato il disturbo del sonno non-REM profondo, con conseguente ritardo della maturazione cerebrale e dello sviluppo dell'attività sociale.

Teina e guaranina

La caffeina, presente in molte specie botaniche, dal cacao al mate, ha preso spesso nomi alternativi derivanti dalla specie di origine. La guaranina, ad esempio, scoperta e isolata nel 1826 dal botanico bavarese Carl Friedrich Philipp von Martius, è una sostanza di colore rosso, chimicamente identica alla caffeina, contenuta nelle piante di Paullinia cupana presenti nella Foresta Amazzonica. Per effetto dell'alto contenuto lipidico del seme di guaranà che rallenta il rilascio del principio attivo, gli effetti del guaranà non sono immediati come quelli delle tradizionali bevande contenenti caffeina, quali caffè o altre bevande. Questo eccitante è usato dagli indigeni della zona Satéré Mawé per resistere a lunghi digiuni nella foresta. È presente nel guaranito e nei prodotti a base di guaranà nativo.

Nel 1827, M. Oudry ha isolato la teina dal tè: l'identità chimica con la caffeina è stata dimostrata in seguito da Gerardus Johannes Mulder e da Carl Jobst dopo che, verso la fine del XIX secolo, la struttura della caffeina è stata chiarita da Hermann Emil Fischer, il primo a raggiungere la sua sintesi totale, parte del lavoro per il quale gli è stato assegnato il Premio Nobel per la chimica nel 1902.

Voci correlate

• Cacao
• Caffè
• Tè
• Bevanda energetica
• Wastewater-Based Epidemiology

Altri progetti

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• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file sulla caffeina

Collegamenti esterni

• caffeina, su Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
• (EN) Caffeina, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
• Descrizione chimica della caffeina, su pianetachimica.it.
• Caffeina su albanesi.it, su albanesi.it. URL consultato il 30 aprile 2019 (archiviato dall'url originale il 27 ottobre 2017).
• (EN) Caffeina in prodotti energetici, su caffeineinformer.com.
• (EN) ChemSub Online: Caffeina, su chemsub.online.fr.
• Caffeina, in Treccani.it – Enciclopedie on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.